서머사이드 중학교 교장이 된(이 시대에는 사범학교를 나오면 교사가 되고, 대학을 나와 학사를 취득하면 교장이 될 수 있다) 20대의 앤 셜리는 아직 의사 수업을 받고 있는 길버트에게 편지를 보낸다. 젊은 여교장을 불신하는 프링글 집안 사람들과 말이라고는 지독하게도 안 듣는, 슬론 집안과 파이 집안을 섞은 것 같은 프링글 집안 아이들이 앤의 골칫거리고, 나이많은 부교장 캐서린이 앤을 견제하는데다 이런저런 문제가 많지만, 두 명의 매코머 미망인들과 레베커 듀가 살고 있는 윈디 포플러즈라는 낭만적인 이름이 붙은 집에서 하숙하게 된 앤은 계속 기쁜 일들을 찾아내며 잘 지낸다. 게다가 연애를 넘어 약혼 상태라는 대단히 로맨틱한 상태 속에서 앤의 편지에는 수시로 "자기를 만나고 싶어." 등등의 표현이 튀어나오기도 하고. 빨강머리 앤을 떠올리며 읽기에는 이미 멀리 와버렸지만, 어른이 된 앤 역시 매력적인 것은 마찬가지다.

앤은 연극 동아리를 조직하고, 재능은 있지만 가난한 집안 출신인 소피 싱클레어에게 기회를 준다. 젠 프링글은 앤을 골탕먹을 생각으로 주연을 맡고 일부러 당일날 편도선염이라며 학교를 빠져 버리지만, 대역으로 연습하고 있던 소피가 훌륭하게 그 역할을 해내며 이야기는 전도된다. 그때는 알지 못했지만 소피 싱클레어는 20년 뒤 대 배우가 되었다는 설명도 있다.

프링글 집안의 두 노부인 미스 새러와 미스 앨런의 초대를 받아 단풍장에 다녀온 앤은, 그 귀족적이고 위압적인 분위기에 한숨짓고 돌아오기도 한다. 프링글 집안 사람들에게 치여 지내는 것도 그녀에게는 큰 스트레스. 그러나 이 마을의 역사를 쓰는 스탠튼 부인을 위해 브라이스 씨가 얻은, 에이브러햄 프링글에 대한 기록이 많이 나와 있는 항해일지를 선물받은 앤은 아버지를 자랑스러워 하는 미스 새러에게 일지를 다시 선물한다. 미스 새러와 미스 앨런은 그 안에 적힌 마이럼 프링글에 대한 악담을 두고 협박하려는 것이냐며 찾아오지만, 앤의 호의를 깨닫고 돌아간다. 이유인즉 앤의 입에 의해 마이럼 프링글이 식인종었다는 소문이 나면 곤란하기 때문이기는 했지만, 어쨌건 앤은 평화를 되찼았다.

그나저나 길버트 브라이스, 3권에서 그렇게 앤에게 열을 올리는 주제에, 앤에게 아름답다는 소리나 당신은 미인이라는 소리 한 번 안 하고 그 나이를 먹었던 거냐!!!!

엄격한...... 이라기보다는 60년전 숙녀;; 인 깁슨 부인은 딸인 폴린에게도 같은 가치관을 고집하고, 앤은 검은 상복같은 옷이 아닌 다른 곳을 입고 싶은 폴린을 위해 포플러 드레스를 빌려준다. 폴린이 상복같은 태피터 드레스 아래에 포플러 드레스를 입고 나가자, 앤은 깁슨 부인에게 점심을 만들어 주고 말 상대를 해준다. 그러다 보니 머릴러 커스버트의 어머니는 존슨 집안 사람이었다는 이야기도 나오고.....

혼자 하숙에서 쓸쓸한 크리스마스를 보낼 부교장 캐서린이 걱정된 앤은 캐서린을 그린 게이블즈로 초대한다. 눈이 쌓인 언덕을 앤과 함께 산책하던 캐서린은, 자신이 젊고 아름답고 재주가 많아 자신이 원하던 교장직에 취임한 앤을 행운아라고 여기고 질투했다고 고백한다.

언제나 '내일'을 기다리던 몽상이 많은제자 일리저베스도 3년동안 앤과 함께 보내며 외로움을 잊고 아버지와 다시 살 수 있게 되었다. 작은 마을에서 사람들과 정말로 가족처럼 지내던 앤의 주변에는 계속 사소한 에피소드들이 일어나고, 그 가운데 3년이 흘러갔다. 앤은 이제 곧 졸업을 할 길버트와의 내일을 꿈꾸며 그린 게이블즈로 돌아간다.